En el moment de la conquesta cristiana, la vall de Gallinera estava sota el domini del cabdill al-Azraq. Al-Azraq pactà amb el rei Jaume I el famós tractat o conveni del Pouet (1245), mitjançant el qual el cabdill mantenia durant tres anys els seus castells i propietats, un dels quals era el d’Alcalà i l’altre el de Gallinera; els altres eren el de Castell de Castells, Xeroles, Margarida i Perputxent. 

La conquesta va tindre com a conseqüència la divisió de l’espai en unitats de dominació senyorial que el rei conservava per a si o donava a diferents membres de l’aristocràcia. El territori quedà dividit en dos senyorius d’origen castral, vertebrats per un castell o hisn. El senyoriu constituït a la Gallinera tenia com a centre el castell del mateix nom, prop de Benirrama, i comprenia no sols la mateixa vall de Gallinera, sinó també la vall d’Ebo. Per la seua banda, l’extrem occidental amb seu a Benissili estava dins del terme del castell d’Alcalà, també anomenat Alcalà de Gallinera, juntament amb les alqueries de la vall d’Alcalà, situades a l’altra banda de la serra. 

El novembre de 1247, es va iniciar l’alçament armat d’al-Azraq i amb aquest fet el domini musulmà de la zona es perllongà durant una dècada més. El cabdill musulmà controlà totes les muntanyes. Tots els sarraïns dels voltants que encara no s’havien alçat en armes foren expulsats del regne per Jaume I cap a les terres de Múrcia i Granada. Jaume I va sufocar la revolta en només huit dies en 1258.

Però al-Azraq tornà del seu probable exili a Granada l’any 1276 per a començar una segona sublevació. Tot i això, no va arribar mai a la vall de Gallinera, ja que va morir en una batalla lliurada a les portes d’Alcoi quan anava de camí a la vall a reunir-se amb els sublevats que l’esperaven allà. Uns mesos més tard, va morir també Jaume I. Fou el seu fill Pere III qui acabà amb la revolta el 1277-1278.

El 14 de novembre de 1279, el rei Pere III confirmà amb una carta el poblament dels musulmans de les valls situades a l’interior de la zona de Dénia: valls de Sagra, Pop, Callosa, Algar, Guadalest, Confrides, Castell de Castells, Gallinera, Alcalà, Benamanecil i Ebo. 

Al llarg del segle XIII, les valls d’Ebo i Gallinera constituiren la frontera amb el món musulmà, una frontera que avança i canvia constantment, així com els senyors feudals que les detenen. Gallinera i Ebo s’inseriren en senyorius creats en favor de membres de la família reial (l’almirall Bernat d’en Sarrià, l’infant Pere de Ribagorça, els ducs reials de Gandia), mentre que la vall d’Alcalà i Benissili era concedida a Bernat Guillem, de Vilafranca de Conflent (1288), i després la va comprar Jaspert de Valleriola (1404). 

A mitjan segle XIV, Gallinera i Ebo es concediren a Guillem de Vich, mestre racional d’Alfons el Magnànim, i els seus successors vengueren aquests senyorius al llinatge Borja (1487-1491). Mentrestant, el senyoriu d’Alcalà-Benissili es va inserir en una nova nissaga, els Català de Valleriola, a principis de segle XVI. Així quedarien aquests senyorius fins a la fi de l’Antic Règim. Per tant, Benissili va romandre separada de la resta de la vall de Gallinera fins prop de 1837-38, quan es constituiren els primers ajuntaments constitucionals.